Gracias a la pintura rupestre, se pudieron conocer los primeros modelos de esta prenda de vestir. En el período Paleolítico, los sombreros no fueron creados sólo con la intención de protegerse del mal tiempo, sino como forma de separar los pensamientos de Dios. Sin embargo, no es sino hasta la Edad Media que este accesorio toma mayor preponderancia y significado en el vestuario de los hombres.

Desde la época feudal incluso hasta comienzos del siglo XX, el uso de los sombreros podía reflejar la pertenencia a una determinada clase socio-económica o también podían dejar visible el cargo y poder que tuviera una persona en un quehacer. De allí, que la acción de reverencia de "quitarse el sombrero" ante de los reyes o presidentes tuviera tanto significado, demostrando de esa manera el respeto o cortesía ante la investidura.

En los siglos V y VI, el gorro frigio fue el accesorio más famoso de la época, junto con el cetro, la espada y la corona. Este atavío tenía forma cónica, inclinado hacia delante. Esta prenda tenía significado de libertad, ya que solían entregarse a los esclavos cuando éstos eran liberados por sus amos. Debido a esto, el gorro frigio también fue utilizado durante la Revolución Francesa.

Durante el Renacimiento, el gorro frigio se flexibilizó dando origen a la boina Tudor. Por otro lado, los humanistas, estudiosos, artistas y adolescentes utilizaban un sombrero conocido como Birrete, una gorra pequeña en forma cónica generalmente roja. El color rojo no era coincidencial, éste era considerado como símbolo de poder y de la vida.

Tal y como lo reseña la Enciclopedia Microsoft Encarta, en el siglo XVIII se extendió en las clases populares el uso de sombrero de ala, el cual fue evolucionando con el pasar de los años. Esta prenda de vestir se usó con alas laterales, con las alas dobladas, con plumas, etc. De hecho, este tipo de sombrero ha sobrevivido hasta nuestros días siendo el accesorio que actualmente utiliza la Guardia Civil Española.

Del otro lado del continente, también se utilizó un sombrero de ala parecido al español, conocido como Jarano, este es el típico sombrero de charro, con alas anchas y copa alta. También por esa época, en Argentina apareció el sombrero de gaucho, realizado con fieltro y ajustado en modelo al clima de las distintas épocas del año.

Con el pasar del tiempo, los modelos y estilos de los sombreros fueron evolucionando, adaptándose a los cambios y a los eventos de la sociedad. A principios del siglo XIX fueron famosos los atavíos con pieles de animales tales como ardillas, castores o cualquier otro roedor. Ya finalizando este siglo, las pieles pasaron de moda y le dieron paso al sombrero de hongo o bombín de fieltro, el cual fue inmortalizado por el actor y director Charles Chaplin.

Este sombrero era utilizando solamente en la ciudad; para los días de campo o de pinic, eran preferidos los sombreros de paja con el ala pequeña y dura y la copa casi al ras de la cabeza, conocidos como Canotier.

Las guerras trajeron como consecuencia el desuso de los sombreros y por supuesto dejaron a un lado todo el significado que estos proyectaban con su uso. Los tiempos violentos llevaron al mundo a adoptar prendas de vestir más cómodas y acordes con su realidad.

Sin embargo, a principios de siglo los hombres utilizaron los famosos sombreros de copa y las mujeres adoptaron el uso de sombreros grandes y muy vistosos con diseños que en algo rememoraban elementos orientales.

Para 1920, la moda en la mujer da un vuelco y para satisfacer sus deseos y coquetería aparecen los sombreros tipo campana, ajustados a la cabeza. Para la década de los 30 los sombreros casi desaparecen, ya que tanto hombres como mujeres tienden a la practicidad, más que a la vistosidad y elegancia.

Hoy en día, y en especial en América Latina el uso del sombrero como atuendo fundamental del guardarropa, es cosa del pasado. Aunque muchos jóvenes hoy en día han retomado esta prenda del vestir como elemento para diferenciarse de los demás, llamar la atención o expresar su irreverencia.

El común de las personas sólo utiliza los sombreros para protegerse del clima como es el caso del invierno o para protegerse del sol en los fuertes veranos.

Sin embargo, como toda regla tiene su excepción, en Europa y especialmente en Inglaterra, el sombrero sigue siendo esencial en ciertos eventos matutinos, ya que es símbolo de etiqueta y buenos modales.